苏轼与秦观，北宋词坛上的两颗巨星，一为豪放之首，一为婉约之宗。从元丰元年，三十岁的秦观访苏轼于徐州起，到他五十一岁去世，他们交往了二十一年，其间结下了深厚的师友情谊。叶梦得《避暑录话》卷三记载：“苏子瞻于四学士中最善少游，故他文未尝不极口称善，岂特乐府。”在老师的眼里，秦观是他最得意的学生。但是他们都是仕途坎坷，由于不断倍受政敌的打击，屡遭贬谪，甚至被削去官职看管起来，导致他们晚景凄凉，客死他乡，不意造化弄人若此。
元符三年四月，秦观被移诏衡州，苏轼也被获准内迁，这对饱经磨难的师生希望马上见面，共话别情。据《苏诗总案》卷四三载：“四月，得秦观书。”并表示：“若得及见少游，即大幸也。”六月，师生会于康海。不想康海一去，竟成永诀！
相见后，少游拿出《自作挽词》给东坡看。
婴衅徙穷荒，茹哀与世辞。官来录我橐，吏来验我尸。
藤束木皮棺， 槁葬路傍陂。家乡在万里， 妻子天一涯。
孤魂不敢归， 惴惴犹在兹。昔忝柱下史， 通籍黄金闺。
奇祸一朝作， 飘零至於斯。弱孤未堪事， 返骨定何时。
修途缭山海， 岂免从闍维。荼毒复荼毒， 彼苍那得知。
岁冕瘴江急， 鸟兽鸣声悲。空蒙寒雨零， 惨淡阴风吹。
殡宫生苍藓，纸钱挂空枝。无人设薄奠，谁与饭黄缁。
亦无挽歌者， 空有挽歌辞。
东坡看罢，拍拍少游的背，说道：“某常忧少游未尽此理，今复何言？某亦尝自为志墓文，封付从者，不使过子知也。”看来他们都早已做好了客死他乡的准备。钱钟书论《五柳先生传》云：“秦观《淮海集》卷五《自作挽词》设想己死于贬所、后凄凉寂寞之况，情词惨戚，秦瀛撰《淮海年谱》元符三年：“先生在雷州，自作《挽词》，自《序》曰：‘昔鲍照、陶潜皆自作哀词，读余此章，乃知前作之未哀也’。”
此次相会，秦观又赋《江城子》以记之：
南来飞燕北归鸿，偶相逢，惨愁容。
绿鬓朱颜，重见两衰翁。
别后悠悠君莫问，无限事，不言中。
小槽春酒滴珠红，莫匆匆，满金钟。
饮散落花流水、各西东。
后会不知何处是，烟浪远，暮云重。
师生在落难中相会，却没有一丝相逢的喜悦。相向无言，愁容满面，两鬓苍苍矣。他们或许已经预感到“后会不知何处是”，也许今生无望！所以只有一再劝酒：“小槽春酒滴珠红，莫匆匆，满金钟。”“饮散落花流水、各西东”，何等的凄凉！
别后两个月的八月二十日，秦观便于藤州光华亭上中暑而卒。《宋史 秦观传》记载：“及死，轼闻之，叹曰：‘少游不幸死道路。哀哉！世岂复有斯人乎？’”“少游已矣，虽万人何赎！”声泪俱下，痛何如哉！
次年，苏轼也在常州与世长辞，终年六十六岁。
