公元744年（天宝三年），李杜初会于洛阳，即成为深交。公元758年（乾元元年），李白因参加永王李的幕府而受牵连，被流放夜郎，二年春至巫山遇赦。
杜甫远在北方只知李白流放，不知已被赦还，忧思拳拳，久而成梦，因梦而得《梦立白》诗二首。
两首记梦诗，分别按梦前、梦中、梦后叙写，依清人仇兆鳌说，两篇都以四、六、六行分层，所谓“一头两脚体”。（见《杜少陵集详注》卷七。本篇文字亦依仇本。）上篇写初次梦见李白时的心理，表现对故人吉凶生死的关切；下篇写梦中所见李白的形象，抒写对故人悲惨遭遇的同情。
此后数夜，又连续出现类似的梦境，于是诗人又有下篇的咏叹。
“浮云终日行，游子久不至。”见浮云而念游子，是诗家比兴常例，李白也有“浮云游子意，落日故人情”（《送友人》）的诗句。天上浮云终日飘去飘来，天涯故人却久望不至；所幸李白一往情深，魂魄频频前来探访，使诗人得以聊释愁怀。“三夜频梦君，情亲见君意”，与上篇“故人入我梦，明我长相忆”互相照应，体现着两人形离神合、肝胆相照的情谊。其实，我见君意也好，君明我忆也好，都是诗人推己及人，抒写自己对故人的一片衷情。
“告归”以下六句选取梦中魂返前的片刻，描述李白的幻影：每当分手的时候，李白总是匆促不安地苦苦诉说：“来一趟好不容易啊，江湖上风波迭起，我真怕会沉船呢！”看他走出门去用手搔着头上白发的背影，分明是在为自己壮志不遂而怅恨。“告归常局促，苦道来不易”写神态；“江湖多风波，舟楫恐失坠”是独白；“出门搔白首，若负平生志”，通过动作、外貌揭示心理。寥寥三十字，从各个侧面刻画李白形象，其形可见，其声可闻，其情可感，枯槁惨淡之状，如在目前。“江湖”二句，意同上篇“水深波浪阔，无使蛟龙得”，双关着李白魂魄来去的艰险和他现实处境的恶劣；“出门”二句则抒发了诗人“惺惺惜惺惺”的感慨。
梦中李白的幻影，给诗人的触动太强太深了，每次醒来，总是愈思愈愤懑，愈想愈不平，终于发为如下的浩叹：“冠盖满京华，斯人独憔悴！孰云网恢恢？将老身反累！”高冠华盖的权贵充斥长安，唯独这样一个了不起的人物，献身无路，困顿不堪，临近晚年更被囚系放逐，连自由也失掉了，还有什么“天网恢恢”之可言！生前遭遇如此，纵使身后名垂万古，人已寂寞无知，夫复何用！“千秋万岁名，寂寞身后事。”在这沉重的嗟叹之中，寄托着对李白的崇高评价和深厚同情，也包含着诗人自己的无限心事。所以，清人浦起龙说：“次章纯是迁谪之慨。为我耶？为彼耶？同声一哭！”（《读杜心解》）
《梦李白二首》，上篇以“死别”发端，下篇以“身后”作结，形成一个首尾完整的结构；两篇之间，又处处关联呼应，“逐客无消息”与“游子久不至”，“明我长相忆”与“情亲见君意”，“君今在罗网”与“孰云网恢恢”，“水深波浪阔，无使蛟龙得”与“江湖多风波，舟楫恐失坠”等等，都是维系其间的纽带。但两首诗的内容和意境却颇不相同：从写“梦”来说，上篇初梦，下篇频梦；上篇写疑幻疑真的心理，下篇写清晰真切的形象。从李白来说，上篇写对他当前处境的关注，下篇写对他生平遭际的同情；上篇的忧惧之情专为李白而发，下篇的不平之气兼含着诗人自身的感慨。总之，两首记梦诗是分工而又合作，相关而不雷同，全为至诚至真之文字。
